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Este pequeño artículo pretende ser una aproximación al patrimonio histórico de inmuebles de San Sebastián de La Gomera.
Casa de Ruiz de Padrón
 La arquitectura parece responder a la usual hacia finales del siglo XVIII: fachada principal alargada, portada al centro de la planta baja con ventanas a ambos lados y planta alta con un juego de ventanas correspondiendo a los huecos de la parte baja. Además, amplios huecos para la profusión de la luz y del aire, patio interior espacioso y rectangular y sobre él un balcón por el que se accede alas habitaciones altas. La importancia de esta casa radica, sobre todo, en que en ella nació Ruiz de Padrón, sacerdote y diputado, que logró con su discurso la abolición temporal de la Santa Inquisición. Situada en la Calle Real nº 57.
Casa de los Condes (Casa Condal)
 La antigua casa condal quedó destruida durante un saqueo en 1618. A pesar de que querían recontruirla de manera que fuera una casa muy destacada en la trama de San Sebastián, los malos tiempos económicos hicieron que se hiciera de una manera menos ostentosa. Al marcharse los Condes a Tenerife, ya que se habían unido en linaje al marquesado de Adeje, quedó como residencia de personalidades en sus visitas esporádicas. Durante algún tiempo fue la sede del Cabildo Insular de La Gomera. Actualmente es la sede del Centro coreográfico de La Gomera. Situada en la Calle Real
Casa de Ascanio
 Fue construida por la familia Dávila Quintero con una morfología representativa de las construcciones del siglo XVIII. En el Siglo XIX pasó por herencia a la familia de los Ascanio Dávila. La vivienda tiene la peculiaridad de ser la única que enmarca su fuerte principal con cantería labrada. Poseía un oratorio privado con algunas piezas artísticas que aún conservan sus herederos: una purísima de vestir de factura canaria y cronológicamente fechable a finales del siglo XVIII, un cuadro, óleo sobre tabla con la efigie de San Pedro Regalado, de Escuela Canaria (segunda mitad del siglo XVIII) que representa una figura de formas blandas y redondeadas en postura orante. Situada en la Calle Real.
Casa de Ayala (Marqués de Oristano).
 En otro tiempo fue una de las casas de mayor volumen de la localidad. En el interior mostraba dos patios: el principal en C y el secundario en L, pero en 1928, al construirse la casa de la viuda o de Los Darias, sus propietarios sacrificaron una parte de esta edificación para darle mayor amplitud a la casa, quedando la vivienda descompensada. No se sabe la fecha exacta de su construcción, pero es indudable que no se efectúa antes de la última mitad del siglo XIX. Ya avanzada la década de 1880, pasó de mano de los Ayala a los Darias. En ese momento se dota la casa de una serie de elementos que crean en el espectador una total confusión, como son los antepasados de barrotes de las ventanas, los asientos de las mismas, la puerta del zaguán y quizás el antepecho de la falsa azotea. El magnífico escudo que ostentaba su frente pasó, con el cambio de dueño, a la sala y de ésta a la casa de los Darias, cuando se construyó. Fue durante algunos años utilizado como restaurante. Situada en la Calle del Medio.
Casa de Los Echevarría (Posteriormente Echevarria Mayora)
 Data de la segunda mitad del siglo XVIII. Fue durante mucho tiempo la casa solariega de los Echevarría, fue capitán de milicias de La Gomera, gobernador de armas de la isla y castellano de sus fortalezas. En 1778 fue nombrado también administrador de las rentas de tabaco y Bulas del Conde de La Gomera. Las dimensiones de la casa son poco comunes en San Sebastián, lo que obligó a su división posteriormente. La escalera principal se convierte en prototipo de otras posteriores, el rellano era presidido por un gran lienzo de San Miguel Arcángel, realizado al óleo, hoy desaparecido. Actualmente alberga el Museo Arqueológico Insular. Situada en la esquina de la Calle Virgen de Guadalupe y la Calle Torrea Padilla, en la trasera de la Iglesia de la Asunción.
Casa de Los Quilla (Casa de la Quilla)
 Fue fundada por una rama colateral de los Echevarría, cuyo progenitor llegó a la isla como cobrador de bulas y rentas del tabaco, siendo posteriormente adminidtrador del señorio de los Herrera – Peraza y director de la Real Sociedad Económica de Amigos del Pais. Cuenta como elemento más interesante, con un salón cerrado con celosía, de características más ricas que el de la Casa del Conde. Durante algún tiempo albergó un taberna popular en el pueblo. Mas tarde al cierre de este comercio fue local de ensayo de grupos de rock locales. Puede ser fechada en el último tercio del siglo XVIII. Actual Archivo Histórico de La Gomera. Situada en la esquina de la Calle Real con la Avenida de Colón.
Casa Bencomo
 Construida en la primera mitad del siglo XIX, aunque algunas fuentes la situan en el siglo XVII. Se hace presente la época de la Ilustración, es decir, el canon de altura aumenta y la puerta principal hace suyos los elementos neoclásicos. La portada está enmarcada por pilastras que apean un frontón triangular. Fue sede de un comercio de alimentación local. Propiedad privada, hasta hace poco tiempo, al ser adquirida recientemente por el Excmo. Cabildo Insular. Actualmente sirve como almacén y está previsto que se ubique allí la futura biblioteca Insular. Situada en la esquina de Calle Real y la Calle Torres Padilla.
Casa de la Viuda (Casa de Los Darias)
 La Casa de los Darias ofrece un ropaje atractivo por su novedad: El interior mantiene inalterable la tradición vernácula, hasta el punto de rechazar un primer proyecto bastante más atractivo que el actual.
Consistía, la distribución, en una primera galería con escalera imperial que sirviera de tope a un patio-jardín, núcleo central del edificio y acotado, a ambos lados, por sendas galerías y una cuarta galería al fondo donde se ubicaría la zona de servicio. AI final el resultado fue el siguiente: tres galerías en C en torno a un patio con escaleras en la esquina derecha. En la Casa de los Darias van a estar presentes elementos de estilos cronológicamente contemporáneos, pero de diferente filiación artística, así, las vidrieras son novecentistas, las yeserías modernistas, algunos pavimentos decó y toda la decoración que muestra en los elementos son eclécticos. Propiedad privada. Situada en la Calle Real.
El Junonia
 La fachada del edificio pertenece al periodo tradicional (Siglos XVII – XIX), se desconoce su fecha de edificación pero se estima que sería sobre mediados del siglo XVIII, aunque si que ha ido sufriendo diversos cambios en su estructura con el paso del tiempo, como destacable el cambio de planta de en L a en C. Fue sede del juzgado de primera instancia de San Sebastián de La Gomera, y actualmente sigue siendo sede social del RCD Junonia, asociación fundada en la isla en el año 1944, con fines recreativos y culturales. Actualmente es propiedad del Cabildo Insular. Situada en la Calle Real nº 51.
Casa de Colón
La actual vivienda data del Siglo XVII y posiblemente fue edificada sobre el solar que ocupaba la antigua casa de Colón. Tiene una planta en L de dos alturas. Durante el siglo XIX fue propiedad de la familia Castro. En el Siglo XX fue alquilada para albergar la sede de la Escuela de Artes y Oficio de la isla. Una vez cerrada la escuela pasó a ser propiedad de la familia Fernández. En 1962 el Ayuntamiento de San Sebastián de La Gomera adquirió el inmueble, que posteriormente pasaría a manos del Cabildo Insular. Durante algún tiempo albergó una exposición de cerámica Chimú, y multiples exposiciones exporádicas pictóricas y fotográficas principalmente. Situada en la Calle Real.
Torre de los Peraza (Torre del Conde)
 Su fecha de construcción está posiblemente entre 1445 y 1450, con lo que constituye la única fortificación medieval que pervive en las Islas Canarias y es el edificio más antiguo del periodo hispánico que permanece en pie. Es una torre defensiva de unos 15 metros de altura construida en estilo gótico, sufragada por Hernán Peraza «el viejo». En 1488 sirvió de refugio de Beatriz de Bobadilla y de sus tropas durante la Rebelión de los gomeros. En 1571 un ataque de los hugonotes franceses dejó en pie solo la estructura, siendo reconstruida en 1579. Sufrió varios ataques marinos más en las siguientes décadas, como el de Sir Charles Windham, que volvieron a hacerla sufrir diversos daños. En la segunda mitad del Siglo XIX se convirtió en depósito de municiones, y a comienzos del XX se convirtió en cuartel militar. Llegó incluso a albergar en sus aledaños unas instalaciones de salazón de pescado. En unas escavaciones arqueológicas de finales del siglo pasado se localizaron varias estructuras que formaban parte del conjunto defensivo. Situada en el interior del Parque de la Torre. Declarado BIC
Iglesia de la Asunción
 El edificio original es de mediados del siglo XV. Siendo en aquel momento una pequeña ermita con una orientación algo diferente a la actual. Ya en los alrededores de 1550, llegaría a tomar unas dimensiones similares a las de hoy en día. Pero al igual que la mayoría de los edificios importantes que estaban en pié en los siglos XVI y XVII, sufrió reiterados ataques piráticos. Tras el ataque de los berberiscos en 1618 quedó totalmente en ruinas. En 1767 se realiza la última remodelación de la estructura, aunque varios temporales de lluvia sucedidos con posterioridad vuelven a dejar en malas condiciones el templo. A finales del siglo XX se llevan a cabo unas de las primeras escavaciones arqueológicas en edificios de Canarias en su interior. Situada en la Calle Real. Declarada BIC.
Ermita de San Sebastián
 Posiblemente fuese el primer templo religioso de San Sebastián, siendo bendecida en enero de 1450. Se conserva muy poco de la primera estructura, ya que los sucesivos ataques de los piratas la llevaron en varias ocasiones a un estado ruinoso. Durante mucho tiempo estaba en los límites del pueblo y contaba con una plaza y una fuente en sus aledaños. Situada en la Calle Real.
Casa de Félix Casanova de Ayala
 De planta humilde, fue la casa natal del escritor Felix Casanova de Ayala(1915-1990), que entre otras obras publicó «El collar de caracoles» y fue distinguido por el Gobierno de Canarias la Medalla de Oro a título póstumo en 1997. Situada en la Calle de la Luz.
Casa de Los Leones
 De planta muy habitual en forma de L, podría ser coetanea a la Casa Junonia. Fue durante años la sede del C.D. Leones hasta que a finales del Siglo XX, la adquiere el Cabildo y este club se traslada a un nuevo inmueble. Desde esas fechas permanece cerrada y en mal estado, por lo que es necesaria su rehabilitación, aunque es probable que no se pueda salvar mucho del actual edificio. Está situada en la Calle Real nº 61.
Casa de la Aduana (Casa de la Aguada)
En este solar es muy probable que estuviera la antigua casa de los señores de la isla, pero fue destruida tras el ataque de los berberiscos en 1618. Con una tipología del siglo XVII se construyó un nuevo edificio que haría las funciones de Aduana. La casa llegó a tener unas dimensiones mucho mayor que la actual y conservó en su patio interior el que por tradición se dice que es el pozo donde tomó agua Colón para bautizar América. A comienzos del Siglo XX fueron disgragándose partes de la casa, hasta llegar a las dimensiones actuales. Actualmente es punto de información turística. Esta situada en la cabecera de la Calle Real.
Casa de Echeverría Ascanio
 Formá parte de la Casa de Echevarría, por lo que comparte su origen. Por cuestiones de herencia fue disgregada. Fue restaurada más tardiamente que la que hoy en día alberga el Museo Arqueológico. Es de Propiedad privada. Esta situada en la Calle Torres Padilla.
Ermita de La Concepción
 La ermita tiene una fecha de construcción anterior a 1558, pero como las demás casas y ermitas de la época sufrirá la destrucción en los diversos ataques de los siglos XVI y XVII. Fue construida sobre un promontorio solitario entre los barrancos de San Sebastián y de La Concepción, permaneciendo aislada hasta que en el siglo XX comenzó a poblarse el barrio onónimo dentro de El Calvario. La última reconstrucción total se puede fechar en 1630.
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