En igual forma han conservado nuestros historiadores la memoria del arribo de otras dos embarcaciones europeas a estas islas, a fines del siglo XIV y en tiempo de la guerra que sostuvo don Juan el I de Castilla contra el rey de Portugal y el duque de Láncaster.
La isla de La Gomera, según los vestigios que se hallaron, cuando llegó el caso de su última reducción, había sido sin duda el teatro de estas visitas; pero se discurre sobre la materia con alguna diversidad. Unos dicen que, entre los caballeros de Galicia que siguieron el partido de Láncaster, se distinguió mucho don Fernando de Ormel, conde de Ureña o de Andeiro, natural de La Coruña y padre de don Juan el I de Portugal asesinó dentro de la casa de la reina doña Leonor.
Este oficial, pues, que recorría con una pequeña escuadra en 1386, las costas occidentales de España, penetró, azotado de una tormenta, en una de sus carabelas, hasta nuestras islas y surgió en la de La Gomera. Otros quieren que esta nave perteneciese a un don Fernando de Castro, también gallego, quien, desembarcando por el Puerto de Hipare, tuvo una sangrienta refriega con una escuadrilla de isleños mandados por el hermano del rey Amalahuige, en la que dicho príncipe quedó muerto atravesado de un pasador. Añaden que, habiendo recibido aquel monarca esta noticia, puso toda la tierra en armas y marchó en busca de los invasores, a quienes atacó tan vigorosamente, que les precisó a atrincherarse en el ventajoso puerto que llaman de Argodey, donde los tuvo bloqueados dos días, al cabo de los cuales, como se viesen forzados del hambre y la sed, se rindieron a discreción.
El P.Abreu Galindo, que escribía este suceso, nos da una idea favorable de la clemencia de aquel príncipe bárbaro, asegurando que trató a todos los prisioneros, no como a homicidas de su hermano y perturbadores de sus dominios, sino como a unos extranjeros rendidos que hacían mucho honor a sus armas, regalándoles y dándoles unos ejemplos de humanidad que después no se imitaron bien. Don Fernando de Ormel, o de Castro, respetando los favores y las fuerzas del vencedor, le presentó algunos vestidos, espadas y broqueles que estimó en mucho; pero sin duda fue un presente incomparablemente más rico el de haberle dado su propio nombre en el baustismo y empezado a plantar la verdadera religión en aquella tierra, con tal suceso, que, cuando don Fernando obtuvo licencia para retornar a la Europa, le suplicó Amalahuige tuviese a bien dejar en la isla el capellán, a fin de que catequizase y bautizase a sus pueblos. Es tradición que el venerable clérigo consumó la carrera de su apostolado poco después (sobreviviendo pocos días a la ausencia de su patrono). (Viera y Clavijo)
Viera, siguiendo la exposición de Abreu Galindo hace de Fernando un caballero gallego de fines del s XIV. Hubo entonces, en efecto, un Fernando de Castro, alférez mayor y adelantado mayor de Galicia, conde de Traslamara, de Lemos y de Sarria por título de don Pedro el Cruel, de 23 de junio de 1366, al servicio de Portugal de 1372.
Evidentemente, éste debe ser el «caballero muy principal del reino de Galicia», de quien hablaba Abreu Galindo; pero no sabemos hasta qué punto serán auténticos sus datos referente a un viaje de este personaje a Canarias. Es posible que se trate de una confusión con otro Fernando de Castro, portugués, quien hizo una expedición a Canarias, por orden del rey de Portugal, en 1424.
Esta expedición, aludida por Alonso de Cartagena en sus alegatos sobre Canarias (Silva Marques, Descobrimentos portugueses, vol I, Lisboa 1944, pág.291-346), no carecía de importancia militar. Estaba formada por 2000 hombres y 120 de a caballo; y según Barros, quien afirma haber visto las cuentas de la misma, sólo el flete costó 39000 doblas de oro; a esta expedición se refiere sin duda la reclamación de la ciudad de Porto, en 1439, que aun no había podido recobrar el dinero anticipado en aquella ocasión. El jefe Fernando de Castro, era padre de Alvaro de Castro, futuro conde de Monsanto. Barros refiere el desembarco que hizo en Gran Canaria, y que quedó sin resultado, ya que todo aquel ejército tuvo que reembarcar deprisa, por faltarle los mantenimientos. Se debe notar, sin embargo, que las dos expediciones difícilmente podrían confundirse, a pesar de la homonimia de los dos jefes, ya que la primera tiene por escenario La Gomera, y la segunda Gran Canaria.
La expedición de un Joao de Castro a Gran Canaria, en 1415, que refiere Diogo Gomes (Vitorino Magalhaes Godino, Documentos sôbre a expansao portuguesa, Lisboa, (1945) vol I, págs. 69-70), podría ser confusión con la de 1424. En fin, las circunstancias de la expedición a La Gomera, tales como las repite Viera, después de Abreu Galindo, recuerdan demasiado a las del episodio de Diego de Silva, casi un siglo más tarde.